AP Chemistry

đồng phân

isomers

Đồng phân là những chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo nguyên tử nên mang tính chất khác biệt.

Trong hóa học, đồng phân (isomers) là những chất khác nhau nhưng lại có chung một công thức phân tử. Sự giống nhau về thành phần nguyên tố này thường gây nhầm lẫn cho người mới học, bởi họ cho rằng cùng công thức thì phải là cùng một chất. Tuy nhiên, cách các nguyên tử liên kết với nhau hoặc sắp xếp trong không gian mới là yếu tố quyết định nên bản chất của hợp chất. Chính sự khác biệt về cấu trúc đó tạo ra các chất riêng biệt với những tính chất vật lý và hóa học hoàn toàn khác nhau.

Khi xét đến cách nối kết giữa các nguyên tử, ta có đồng phân cấu tạo (structural isomers). Ở loại này, các nguyên tử được liên kết theo một trật tự hoàn toàn khác biệt. Ví dụ, cùng với công thức $C_4H_{10}$ , butan là một mạch thẳng trong khi isobutan lại có mạch nhánh. Nhờ đó, dù chỉ chênh lệch về cách sắp xếp, hai chất này lại có nhiệt độ sôi và khối lượng riêng khác nhau. Ngược lại, nếu công thức và cả trật tự liên kết đều giống nhau nhưng hướng phân bố trong không gian lại khác, ta gọi đó là đồng phân lập thể.

Hệ quả của việc mang cấu tạo khác nhau là mỗi đồng phân sẽ tương tác với các tác nhân hóa học theo những cách riêng. Trong sinh học và y học, chỉ một đồng phân duy nhất của một phân tử thuốc mới có tác dụng chữa bệnh, trong khi đồng phân còn lại có thể gây độc. Vì vậy, việc nhận diện và gọi tên chính xác từng dạng cấu trúc là một kỹ năng nền tảng không thể thiếu khi nghiên cứu hóa hữu cơ.

Trực giác: Cùng một bộ lắp ráp Lego gồm đúng những mảnh giống nhau, nhưng người này lắp thành xe hơi còn người kia lại lắp thành máy bay trực thăng.

Khái niệm này sinh ra từ đâu

1830Jöns Jacob BerzeliusFriedrich WöhlerLouis Pasteur

Thuật ngữ "đồng phân" do nhà hóa học Thụy Điển Jöns Jacob Berzelius đưa ra năm 1830, nhằm gọi tên hiện tượng lạ mà Friedrich Wöhler quan sát được từ năm 1827: hai chất khác hẳn nhau về tính chất lại có cùng thành phần nguyên tố.

Năm 1827, khi điều chế bạc xianat, Wöhler nhận ra chất này có thành phần nguyên tố trùng với một chất đã biết nhưng tính chất thì khác hẳn. Một năm sau, ông thấy urê (urea) và amoni xianat (ammonium cyanate) cũng cùng chung công thức. Vào thời đó, giới hóa học tin rằng thành phần quyết định chất, nên kết quả này gần như phá vỡ một niềm tin nền tảng. Berzelius vì vậy đặt tên riêng cho hiện tượng vào năm 1830. Mãi đến năm 1848, Louis Pasteur tách được hai dạng tinh thể axit tartric đối xứng gương, và đến năm 1860 ông nêu giả thuyết rằng các đồng phân chỉ khác nhau ở cách sắp xếp nguyên tử.

Thử nghiệm tương tác

Xoay cis-1,2-dichloroethene — đếm nguyên tử không đổi, nhưng cách nối thì đổi hẳn

Hay hiểu sai

Đồng phân không phải một chất viết theo hai kiểu.

Cùng công thức phân tử không kéo theo cùng nhiệt độ sôi.

Không thể biến cis thành trans bằng cách quay quanh liên kết đôi.

Nồng độ một đồng phân tăng gấp đôi thì hằng số cân bằng vẫn giữ nguyên.

Mẹo phòng thi

Ví dụ có lời giải

1Ví dụ 1/2

Butane có công thức phân tử

\text{C}_4\text{H}_{10}

và tồn tại ở hai dạng đồng phân là n-butane và isobutane (2-methylpropane). Ở 25 °C và 1,0 atm cả hai chất đều ở thể khí. Nhiệt độ sôi đo được của hai chất lần lượt là

-0{,}5\ ^\circ\text{C}

và

-11{,}7\ ^\circ\text{C}

nhưng chưa được gán cho chất nào.

aVẽ công thức cấu tạo của mỗi đồng phân (ghi đủ mọi nguyên tử) và ghi rõ tên dưới từng cấu trúc.
bDựa trên cấu trúc phân tử, cho biết đồng phân nào có nhiệt độ sôi cao hơn. Giải thích.

1Bước 1: Trước hết cần khẳng định hai chất thực sự là đồng phân cấu tạo (structural isomers): cùng công thức phân tử

\text{C}_4\text{H}_{10}

nhưng khác nhau ở thứ tự nối các nguyên tử. Vì mỗi nguyên tử carbon phải tạo đủ bốn liên kết đơn, chỉ có hai cách sắp xếp bốn carbon: xếp thành một mạch thẳng, hoặc xếp ba carbon quanh một carbon trung tâm.

Bạn nắm chắc chưa?

Quiz câu thật từ ngân hàng đề

Vài câu thật gắn đúng khái niệm này, chấm ngay kèm giải thích từng đáp án — hệ thống ghi nhớ bạn nắm tới đâu.

Tạo tài khoản miễn phí

Học tiếp từ đây

Bài học chứa thuật ngữ nàyCấu trúc phân tử & ion · bài “Cấu trúc phân tử & ion” — khoá AP Chemistry

Cần trướccông thức phân tử (sắp có)công thức cấu tạo

Hay nhầm với

Thuật ngữKhác nhau ở đâuHay nhầm khi

đồng vị (isotope)isotope

Khác nhau ở đâuĐồng phân là các phân tử cùng công thức phân tử nhưng khác cách sắp xếp nguyên tử. Đồng vị là các nguyên tử cùng nguyên tố nhưng khác số neutron.

Hay nhầm khiĐề cho hai kí hiệu nguyên tử hoặc hai công thức phân tử và hỏi chúng là cùng một chất hay hai chất khác nhau.

Nguồn tham khảo

[1]Chemistry The Central Science in SI Units 15th Expanded Global Edition. tr. 21, 26, 127.

2Ví dụ 2/2

Hai đồng phân hình học (geometric isomers) của

\text{C}_2\text{H}_2\text{Cl}_2

, ký hiệu Y và Z, chuyển hóa qua lại theo phản ứng

\text{Y}(g) \rightleftharpoons \text{Z}(g)

. Một bình kín thể tích không đổi ban đầu chứa Y ở nồng độ

2{,}0\ M

và không chứa Z. Khi hệ đạt cân bằng ở nhiệt độ khảo sát, người ta đo được

[\text{Y}] = 1{,}2\ M

và

[\text{Z}] = 0{,}80\ M

aKiểm tra tính nhất quán của số liệu và tính hằng số cân bằng $K_c$ của phản ứng.
bNếu thí nghiệm được lặp lại ở cùng nhiệt độ nhưng bắt đầu chỉ với $[\text{Y}] = 1{,}0\ M$ , hãy tính nồng độ hai chất lúc cân bằng.
cBiết Y là dạng cis và Z là dạng trans của 1,2-dichloroethene, hãy cho biết chất nào có nhiệt độ sôi cao hơn và giải thích theo cấu trúc.

1Bước 1: Vì hệ số tỉ lượng của Y và Z đều bằng 1, mỗi mol Y mất đi phải sinh ra đúng một mol Z. Lượng Y đã phản ứng là

2{,}0 - 1{,}2 = 0{,}8\ M

, đúng bằng lượng Z tạo thành là

0{,}80\ M

, nên số liệu trong bảng nhất quán với phương trình phản ứng.

2Bước 2: Biểu thức hằng số cân bằng (equilibrium constant) chỉ chứa nồng độ hai chất khí:

K_c = \dfrac{[\text{Z}]}{[\text{Y}]}

. Thay số cân bằng vào ta được

K_c = \dfrac{0{,}80}{1{,}2} = 0{,}67

. Giá trị nhỏ hơn 1 cho biết ở nhiệt độ này cân bằng nghiêng nhẹ về phía đồng phân Y.

3Bước 3: Sang câu (b), gọi

x

là nồng độ Y đã chuyển thành Z. Lúc cân bằng

[\text{Y}] = 1{,}0 - x

và

[\text{Z}] = x

, nên

\dfrac{x}{1{,}0 - x} = 0{,}67

. Lưu ý

K_c

không đổi khi thay đổi nồng độ ban đầu, vì nhiệt độ vẫn giữ nguyên.

4Bước 4: Giải phương trình:

x = 0{,}67(1{,}0 - x) \Rightarrow x = 0{,}67 - 0{,}67x \Rightarrow 1{,}67x = 0{,}67 \Rightarrow x = 0{,}40

. Vậy

[\text{Y}] = 1{,}0 - 0{,}40 = 0{,}60\ M

và

[\text{Z}] = 0{,}40\ M

. Kiểm tra lại:

0{,}40/0{,}60 = 0{,}67

, đúng bằng

K_c

5Bước 5: Câu (c) hỏi về cấu trúc chứ không về cân bằng. Ở dạng cis, hai nguyên tử chlorine nằm cùng một phía của liên kết đôi nên hai liên kết C–Cl phân cực cộng lại thành một momen lưỡng cực (dipole moment) khác không; ở dạng trans, hai liên kết C–Cl đối xứng qua tâm nên các momen triệt tiêu và phân tử không phân cực.

6Bước 6: Do đó phân tử cis chịu thêm lực tương tác lưỡng cực–lưỡng cực (dipole–dipole forces) bên cạnh lực phân tán, còn phân tử trans chỉ có lực phân tán. Lực liên phân tử mạnh hơn đòi hỏi nhiều năng lượng hơn để hóa hơi, nên cis-1,2-dichloroethene (chất Y) sôi ở nhiệt độ cao hơn trans-1,2-dichloroethene (chất Z).

Số liệu nhất quán vì lượng Y mất đi ( $0{,}8\ M$ ) bằng lượng Z sinh ra ( $0{,}80\ M$ ), và $K_c = 0{,}80/1{,}2 = 0{,}67$ . Khi xuất phát từ $[\text{Y}] = 1{,}0\ M$ , cân bằng đạt được tại $[\text{Y}] = 0{,}60\ M$ và $[\text{Z}] = 0{,}40\ M$ . Về tính chất vật lý, đồng phân cis (Y) có nhiệt độ sôi cao hơn vì phân tử phân cực nên có thêm lực lưỡng cực–lưỡng cực, còn đồng phân trans (Z) không phân cực.